Тренерская карьера Чака Дэйли началась в 1955 году в команде старшей школы Панксатони, продолжилась в командах Бостонского колледжа (1963—1969), Университета Дьюка (1969—1971) и Пенсильванского университета (1971—1977). С 1978 года он стал работать в НБА: сначала помощником главного тренера в команде «Филадельфия-76», с 1981 года — главным тренером «Кливленд Кавальерс», а в 1983 году встал у руля «Детройт Пистонс». В течение 9 сезонов, когда Дэйли руководил «Пистонс», его команда неизменно выходила в плей-офф, в 1988 году стала финалистом, а в 1989 и 1990 годах — чемпионом НБА.
